Cantareata este de partea prietenei sale, comica Rosie O'Donnell , care a fost jignita in termeni duri de magnatul american Donald Trump . Cearta din dintre cei doi a inceput pe 19 decembrie, cand O'Donnell l-a numit pe magnatul american "sarpe si comis-voiajor de petrol", in matinalul "The View". Mai mult, realizatoarea, enervata ca Trump nu intentiona sa ii retraga Tarei Conner titlul de Miss SUA desi aceasta consumase bauturi alcoolice la numai 20 de ani, a inceput sa enumere aventurile extra-maritale, cat si esecurile financiare ale lui Trump. Magnatul a replicat intr-un interviu acordat revistei "People", sustinand ca O'Donnell este o ratata. Donald Trump, deranjat cel mai tare de afirmatiile ca ar fi falit, si-a facut aparitia si in show-ul "Good Daz LA", in care a spus despre Rosie ca este o femeie foarte neatragatoare, o "scroafa grasa". Referindu-se la acest caz, Madonna, invitata a unui show american, a mentionat ca "Rosie este un comic. Cred ca toti comicii vorbesc in monologurile show-urilor proprii despre evenimente provocatoare si cred ca asta e un lucru obisnuit". Madonna a mai opinat ca daca toti comicii ar fi penalizati pentru obrazniciile spuse, acestia ar sfarsi "spanzurati in public".