Cantareata este ingrozita de zvonurile conform carora o caseta video în care apare în ipostaze compromitatoare ar urma sa fie lansata pe Internet. In respectiva înregistrare video, Simpson si fostul ei sot apar în timpul mai multor acte sexuale. Conform unor surse, caseta exista si a ajuns tocmai in mainile celor care au raspandit celebrele materiale video cu Pamela Anderson si Tommy Lee. Se pare ca Jessica Simpson a fost amenintata ca, daca nu plateste o anumita suma de bani, caseta va fi facuta publica. În prezent, fostul sot al cantaretei se întalneste cu prezentatoarea MTV Vanessa Minnillo, în timp ce Jessica a fost vazuta din nou cu John Mayer .