De cand a aparut pe scena show-bizz-ului romanesc, Anna Lesko a facut „valuri“ datorita interesului pe care l-a starnit in randul barbatilor potentati financiar. Incepand cu Irinel Columbeanu (cel care a pus piatra de temelie in cariera vedetei sprijinind-o financiar), cantaretei i-au fost atribuite mai multe „relatii materialiste“ cu diversi oameni de afaceri, printre care si milionarul libanez Roger Akoury. Desi se pare ca „samburele de adevar“ a existat in unele „cuplaje“ care i s-au „pus in carca“ basarabencei, exista unul pe care Anna l-a tinut in umbra pana la sfarsit. Desi a fost surprinsa si fotografiata in compania instructorului ei de fitness, artista a negat si a refuzat sa faca comentarii pe marginea acestui subiect. Motivatia ar fi putut fi una legata de cariera, mai precis de mentinerea imaginei profitabile de femeie libera si independenta. Cert este ca aceasta relatie a Annei a ramas „oficializata“ doar in cercul restrans al prietenilor foarte apropiati al celor doi. Sfarsitul de an si programul incarcat al vedetei a pus insa capat acestei idile ce se dorea a fi una secreta. Relatia celor doi a clacat emotional pe fundalul „tabloului“ sarbatorilor de iarna, considerate de cele mai multe ori „momentul adevarului“ (petrecerea acestora avand loc alaturi de persoana iubita) in ceea ce priveste stabilitatea unei relatii. Discutiile purtate pe tema petrecerii sarbatorilor de iarna au dus-o pe Anna Lesko la concluzia ca „pretentiile sentimentale“ ale iubitului ii vor afecta cariera profesionala si a decis sa puna capat relatiei. Desi a mai fost vazut in compania altor vedete pe care le-a instruit pe la sala de finess la care lucreaza, iubitul Annei Lesko „pleaca“ din viata acesteia exact cum a venit, ca un ilustru necunoscut. Astfel de „iesiri discrete“ din scena sentimentala sunt frecvente in viata vedetelor, acestea preferand de cele mai multe ori ca relatiile de suflet sa le pastreze ascunse de ochii publicului.