Candidat cu vederi liberale la presedintie, „primarul Americii” a stirnit nenumarate controverse. Cel mai bine plasat candidat al republicanilor pentru presedintia Statelor Unite, fostul primar al New York-ului, Rudy Giuliani, nu se inscrie in tiparele obisnuite ale politicianului american de succes. Unii jurnalisti si politicieni din New York merg chiar mai departe, sustinind ca Giuliani ar fi de-a dreptul „nebun’’, arata revista „ Vanity Fair ”. Lui Giuliani ii place sa fie in centrul atentiei mediatice. De aceea, oricine din primaria New York primea mai multa atentie decit el intra in conflict cu Rudy. Seful politiei, William Bratton, care a fost ales omul anului de catre revista „Time” in 1996, pentru combaterea criminalitatii, a avut de-a face cu invidia primarului: in scurt timp a fost demis. Giuliani a avut insa meciurile sale cu presa locala. A interzis chiar o reclama la „New York Magazine” ce aparea pe autobuzele orasului, conform careia revista „a ramas singurul lucru bun din acest oras pentru care Rudy nu si-a arogat meritele”. Giuliani a refuzat, in timpul mandatului sau, sa se intilneasca insa cu orice oficial ales afro-american, chiar daca mai mult din spirit de fronda decit din rasism. Actiunile sale controversate au continuat cu un adevarat „razboi sfint” impotriva Muzeului de Arta din Brooklyn, care prezenta o pictura ce o caricaturiza pe Fecioara Maria . Alt razboi declansat de Rudy a fost cel impotriva posesorilor de nevastuici, pe care le-a interzis in oras, ajungind chiar sa ii insulte pe cei ce aveau ca pasiune cresterea acestor animale. Nici cei care treceau strada prin locuri nepermise nu au ramas nepedepsiti, iar trotuarele au fost inconjurate de adevarate baricade. Rudy nu s-a jenat sa apara, in travesti, in diverse emisiuni de divertisment, filmind chiar o scena in care se „pipaie” cu miliardarul Donald Trump . Un astfel de comportament este acceptabil pentru metropola, dar votantii din centrul SUA s-ar putea sa nu-l priveasca cu ochi buni. Imaginea lui Rudy este patata de faptul ca l-a sustinut pe Bernie Kerik pentru postul de sef al politiei din New York, desi i se atrasese atentia ca acesta are legaturi cu familiile mafiote. Asteptatul proces al lui Kerik pentru frauda si inselarea autoritatilor federale ar putea avea un impact negativ asupra campaniei lui Giuliani. Viata de familie a lui Giuliani este atipica: a fost casatorit cu o verisoara, iar apoi a anulat aceasta casatorie. A doua sotie a aflat dintr-o conferinta de presa ca Rudy va divorta. Giuliani a sustinut in repetate rinduri ca o amanta poate imbunatati viata de familie. Actuala sotie ar deveni o prima doamna revolutionara: a ascuns faptul ca mai fusese casatorita, in trecut, si a lucrat pentru o companie care, practic, opera ciini pe viu pentru a demonstra calitatea capselor pentru inchis operatiile. In plus, nu se sfieste sa vorbeasca oricui despre sumele pe care le cheltuieste pentru haine si este la fel de indragostita de media ca si sotul ei. Totusi, nimeni nu contesta rolul benefic pe care l-a avut Giuliani asupra orasului New York in perioada in care l-a condus (1994-2001). El a reusit sa opreasca valul de criminalitate din oras si a fost ales „omul anului” in 2001 de revista „Time” pentru felul in care a condus operatiunile dupa atentatul de la 11 septembrie.